顾横波天生一副好底子。
传说她有一双能够让人着魔的眼睛。用书上的话说：秋水盈盈。据说是个男人，只要你看上她眼睛一眼，当时你就不再是你了。类似于宇智波一族的瞳术－月读，诡异无比。
所以，顾横波号横波，又号智珠、善才君，亦号梅生，人称“横波夫人”。说得就是她那双诡异的媚眼。
其实顾横波本名顾媚，字眉生，婚后又改名徐善持。据《板桥杂记》记载，顾横波“庄妍靓雅，风度超群。鬓发如云，桃花满面；弓弯纤小，腰支轻亚”，她通晓文史，工于诗画，所绘山水天然秀绝，尤其善画兰花。
十八岁与李香君、王月等人一同参加了扬州名士郑元勋在南京结社的“兰社”，时人以其画风追步马守真（即出生较早的马湘兰，也是秦淮八艳之一，明代知名女画家，尤善画兰），而姿容胜之，推为南曲（泛指卖艺不卖身的江南名妓）第一。
她的工作地点在眉楼，“绮窗绣，牙签玉轴，堆列几案；瑶琴锦瑟，陈设左右，香烟缭绕，檐马丁当”，时人戏称“迷楼”。而所谓的“迷楼”指得就是顾横波迷人，访者无不神魂颠倒，实属望文生义，也就是胡说八道。
“迷楼”是隋炀帝时建于扬州的别院，因该处“曲折幽深，阁楼错落，轩帘掩映，互相连属，如仙人游”，故名“迷楼”。
以“迷楼”戏称“眉楼”，始作俑者的余怀系江南才士，当时又正对横波一往情深，所言当为褒意，指“眉楼”建筑巧夺天工，布置匠心独具，观之仿同仙境。
此誉一出，即不胫而走，广为延用。顾横波个性豪爽不羁，有男儿风，在秦淮八艳中与柳如是较像，时人尝以曰“眉兄”呼之，颇似柳如是姐姐之自称为“弟”。但较之姐姐，又多几分任性嫉俗。
相传当时的理学家黄道周（后抗清殉节于江西）尝以“目中有妓，心中无妓”自诩，东林诸生乃趁其酒醉时请横波去衣共榻，试试他是否真有柳下惠的本事。
这个传闻未必尽实，却反映出时人眼中顾横波不以世俗礼教为意的作风。
她的这种我行我素，毫不在乎世人眼光的作风，恐怕是她后来能与江左才子龚鼎孳缘定三生比翼齐飞的重要原因，然而她的备受争议在某种程度上也是这种个性招来的恶果。
顾横波才貌双绝，有“南曲第一”之称，自然广受名士们的青睐，以致眉楼门庭若市，几乎宴无虚日，常得眉楼邀宴者谓“眉楼客”，俨然成为一种附庸风雅的标志，而江南诸多文宴，亦每以顾横波缺席为憾。
就是这么一位人见人爱的红姑娘，日日有出不完的盛宴，时时有如影相随的佳客，而心里却还藏着一份说不清、道不明的幽怨，尤其是风雨人寂的深夜，她对镜自怜，吟出一首悲悲切切地“忆秦娥”：
花飘零，帘前暮雨风声声；
风声声，不知侬恨，强要侬听。
妆坐伤离情，愁容夜夜羞银灯；
羞银灯，腰肢瘦损，影亦份仃。
顾横波的幽怨并不是无缘无故的闲愁，虽然眼前的生活繁华似锦，可她总不免想到今后。“英雄迟暮，美人白头”，风月场子里的女子最怕就是人老珠黄。到那时日渐门庭冷落，遭人遗弃，生活便象一株开过了头的花枝，无奈地瑟缩在秋风中。正因为如此，的姐妹们都趁着年华正茂时寻一个中意的人儿，
赎身从良嫁了出去，以求后半生的安宁。可是，在秦淮河畔住了较长时间的顾横波，目睹了不少嫁出去的姐妹们的命运，毕竟出身低微，就算嫁了人多半也只能作妾，最终不免要受到家中正妻的排挤，不是别馆独居。就是受尽刁难悒郁而终，极少有个好结局的。
看得多了，顾横波不免联想到自己，眼下这些整天围着自己打转的富贵公子，有几个是真心实意的呢？不过是逢场作戏，寻求刺激罢了。
日子长了，顾横波还真有了个关系较密切的，他就是南京城里的名门公子刘芳。
刘芳倾慕顾横波的气韵和才华，三天两头来眉楼作客。也得到了顾横波特别的情意，兴头上，两人还曾订下过白首之约。可是两人相好已有三年，顾横波年已二十岁，早过了出嫁的年龄，曾多次表示想结束这种送张迎魏的生活，可刘芳总是支支吾吾，一拖再拖。
原来刘芳也有他的难处，他曾向家中透露出娶名妓顾横波为妾的意思，遭到了家人坚决的反对，认为此举有辱门庭清誉，而他本是个懦弱无主见的人，既然得不到家人的首肯，他也决不会作出为情离家之举，事情也就这么不明不白地拖着。
就在这时，顾横波的生活中又出现了另一个多情公子，这就是年轻的进士龚鼎孳。
龚鼎孳是安徽合肥人氏，年方二十四，博学多才，新中进士及第，少年得志，回乡省亲后返回京城的路上，来到南京城，想领略一番六朝金粉的韵味。
经友人介绍，他来到眉楼，一见到明眸如水、眉目合情的顾横波，立刻为之倾倒不已。
顾横波见来客气度儒雅，谈吐不俗，也予以热情的接待，两人对坐窗前，各捧香茗一杯，谈诗论画，竟是十分投机。龚鼎孳欣赏了顾横波的兰花闲作，也不禁技痒，提出为她画一副小像。顾横波欣然应允，当即凭栏而立，龚鼎孳调墨弄彩，很快就画成了一副“佳人倚栏图”，还自作主张地题上一首诗：
腰妒垂杨发妒云，断魂莺语夜深闻；秦楼应被东风误，未遣罗敷嫁使君。
诗句中溢满了怜爱，也明显的表露了相求之意。顾横波含羞不语，不肯表明是否同意，只因为她对这种场面见得太多，自然不会轻易相信一位陌生客人的许诺。
龚鼎孳似乎也看透了她的心意，便不作强求，只好明日再来拜会。
接下来，龚鼎孳在南京盘桓了整整一个月，一个月里天天来到眉楼，或邀顾横波同游金陵山水，或两人静坐楼中吟诗作画，情意十分融洽。