伍员追随王子建已久，舍不得离开他，便只好暂时打消了投奔吴国的想法，与王子建在宋国安定下来。但是好景不长，宋国当年就爆发了建国以来规模最大、持续时间最长的一场内乱；王子建在宋国没少折腾，自己也不清白；他害怕遭到杀身之祸，于是在伍员的保护下逃到郑国。
一行人受到郑国人的热烈欢迎，郑定公特地划出一大片土地赐给流亡者；那片土地与晋国接壤，城市繁华、人民富庶。但是王子建并不满足做个封君。就在此时，中行吴的信使来见王子建，请他带着封地投靠晋国。原来中行吴屡次发动战事都尝到了甜头，从此变得一发不可收拾；周围已经没有敌人可以开战了，他便将目光转向了郑国，希望通过打击郑国开辟出一条通往中原的道路来。
王子建开始和中行吴的使者谈背叛的条件，王子建希望晋国人能帮助他割据方城山外的楚国领土，并与晋国瓜分郑国。使者大喜，他说：“这正是中行伯的意愿。”双方当场就对如何祸害郑国达成一致。
当时伍员正在城外处理公务，所以没赶上两人密谋。伍员回城后才得知情况，他说：“王子作为一个楚人新到郑地，没有施舍恩惠，没有建立威信，也没有得到属民的支持。在此种情况下发动叛乱是不可能成功的。郑国已经呆不下去了，我们还是到晋国去吧！”
王子建说：“可是我已经答应了晋国人，如果因为胆怯而不敢行动，则是我无能。而晋国是不会收留一个无能之辈的，所以我如果连尝试一下的勇气都没有就逃跑，还不如死在行动中。”
郑国人发现了王子建的异动，又抓获了他派往晋国的密使；阴谋就这样暴露了，郑定公大怒，立即派军队抓捕王子建。王子建自知大势已去，又不愿意像个胆小鬼似的逃跑，于是把幼子王孙胜托付给伍员。伍员刚刚逃出城门，郑军就冲进去包围了王子建的住处，王子建仗剑而出、至死不降，最终遭郑国人乱刃分尸。这位出身显赫结局悲惨的人物就这样消失在历史舞台上。
伍员带着王孙建准备到吴国去。两人沿古洧水和颖水而下，途径陈国和蔡国，在颖尾今安徽寿县西渡过淮河，如此便进入楚国境内。此时楚平王也打听到了伍员的动向，他随即向全国各地发出对逃亡者的通缉令，就像当年通缉楚灵王一样。
伍员只得避开大的城市，选择人烟稀少的荒蛮地带一路行进。但是他无论选择哪条道路，最终都要通过昭关今安徽含山。此时的昭关俨然已经成为全楚国戒备最为森严之地除了昭关守军以外，楚平王又从钟离调来十个百人队加强昭关一带的巡查工作，昭关方圆五十里内连只狗都无处遁形。
伍员躲在暗处观察到这个情况，结果一夜之间愁白了头。伍员把头发散开遮住面庞，换上破旧的衣服，化妆成一个要饭的还领着一个小要饭的，在某个白天到达昭关城外。
伍员窥探见昭关大夫正亲自带兵盘查行人，他蹲下来握着小王孙胜的两条瘦弱的胳膊，凝视着他那双纯净的大眼睛说：“胜啊，有个问题我不忍问，却不得不问：你怕死吗？”
那个男孩坚定地回答道：“我当然怕，但我能够坦然面对！”
“那就足够了！”伍员指指昭关大夫说：“我们俩的性命都控制在他手中，你过去悄悄把他叫过来，我有话对他说。如果成功，我们就能脱险；如果不能，我们就痛痛快快死在这里，好过像老鼠一样被人追杀。”