孔子一行很快见到了楚昭王，楚昭王与他长谈之后感到十分满意。当晚，孔子已经回去休息了，楚昭王对令尹子西说，他打算重用孔子，并打算封给他七百里土地。
子西却问道：“王室中的外交官有比得上端木赐的吗？”
楚昭王说没有。
子西又问：“王室中的辅臣有比得上颜回的吗？”
楚昭王说也没有。
子西再问：“王室中的将领有比得上仲由的吗？”
楚昭王说还是没有。
子西继续说道：“楚国受封立国之时方圆不过五十里，爵位为子男；而孔丘言必汤、武，语必周、召，大力推行三王（文王、武王、成王）之法。如果君王采用他的主张，又怎么能安享数千里江山？是不是还要退回到五十里封地之时呢？
“从前文王在丰、武王在镐，土地不过百里，士卒不过三万，最终却匡有天下。如今孔丘不费吹灰之力就得到七百里土地，况且君王也承认了，孔丘门下弟子多俊才，足以建立一个国家。孔丘想要实现自己的理想，必然要先对楚国开刀，所以孔丘在楚并非好事。孔丘虽然光显天下，但主张却与君主、社稷相背离。否则鲁、齐、卫三君为什么都不肯用他？”
楚昭王被子西说动了，他第二天把孔子召来说道：“楚、吴战事日紧，不谷现在无暇考虑其他事务。夫子之事，等战事结束后再说吧！”
孔子已然明白了他的心意，只得再次怀着无限遗憾的感慨离开城父、返回卫国。经历这次事件，孔子施展政治理想的愿望彻底破灭了。但是这次失利未尝不是件幸事，因为楚昭王仅过了十几天便去世了；如果孔子真被册封，在那个君弱臣强的国度里，他以后不知道会遭遇何种危险。
孔子离开国境前遇到一个衣衫破烂，举止疯癫的家伙。他见到队伍向自己走来，于是手舞足蹈，放声唱道：“凤兮凤兮，何德之衰？往者不可谏，来者犹可追。已而已而，今之从政者殆而！”
弟子们都很恼火，觉得那个疯子明显是在挖苦讽刺孔子，在他的伤口上撒盐。孔子却慌忙从车上跳下来，准备过去向他请教。但是那个家伙做了个“不要靠近我”的手势，转身飞快地逃走了。
鲁哀公六年秋，孔子回到卫国，此时他已经是位六十三岁的老人了。