挥着大义的旗子，刘邦带人杀入楚国，兵临彭城。楚国的主力队伍正跟着项羽打田横，国内空虚，被刘邦捡了个便宜，彭城迅速被攻破。刘邦进了彭城，得意扬扬，把项羽王宫中的女子和金银财宝一并收归己有，每日里大摆筵席，聚众畅饮。这时候樊哙被派出去攻打楚国其他城池，张良则因身体不好而一直休养。刘邦犯了老毛病，可惜没人在他身边规劝。
刘邦以为项羽就这么完了，项羽当然不能如刘邦所愿。在得知汉军杀奔楚国的时候，项羽命令手下继续打城阳，自己带了三万人疾驰而来。三万对五十六万？能行吗？项羽天生虎胆，根本不惧，不要看汉军人马五十六万，可是在刘邦的调遣下相当一部分军队被派出去四处扩大战果了，留在彭城以及附近的汉军只有三十万左右。
就算三十万人，要是正面对决，十个打一个，楚军恐怕也不是对手，所以项羽没选择正面对决，而是在一天清晨发动突然袭击，半天的功夫就从萧县（今安徽合肥肖县）杀到彭城，打了汉军一个措手不及。
两地间的距离有六百多里，项羽一路作战仅仅用了半天的时间，可见楚军推进之快，也可见汉军战斗力之差。彭城别看有刘邦坐镇，但是受败卒的影响，军心不稳，士气低落，没一会工夫就被项羽夺了回来。刘邦带着败军疯狂逃窜，项羽则马不停蹄，带着三万楚军像老虎赶羊群一样衔尾追杀，居然斩杀十余万汉军。几十万人对三万人，却让三万人杀了十几万，这在历史上也不多见。
因为刘邦战败逃亡，汉军指挥系统已经瘫痪，无法组织有效的反抗。项羽死死咬住刘邦的主力，不给刘邦喘气的机会，硬是把汉军逼到睢水（古代鸿沟支流之一，今已断流）河边。
都说背水一战能够激发士兵的勇气，可是这招对汉军不灵。失去指挥的汉军全都争相逃命，人马拥挤之下，居然又有十余万人落水淹死。密密麻麻的死尸把睢水堵得当即断流！
进不得，退不得，刘邦被楚军围了个结结实实，眼看就要成为项羽的刀下之鬼。也许真是天不亡刘邦，也不知道怎么这么巧，就在这时，突然从西北方向刮来一场大风。据说大风吹得天昏地暗，令人不辨西东。一时间，房倒屋塌，飞沙走石，犹如天神发怒，好似妖魔作怪。
这场大风来得太突然和猛烈，楚军人马顿时乱了阵脚。就趁着这个难得的机会，在数十卫士的保护下，夏侯婴赶着马车，拉着刘邦逃出了包围圈。大风过后，楚军将士发现刘邦不见了，立即撒出人马四处搜索。
侥幸捡了一条命的刘邦可不知道追兵就在身后，取道沛县逃亡，一来是顺路，二来也是打算趁机带走家眷。到了沛县家中，刘邦一瞧父亲和妻子比他逃得早，早就不见了踪影，却把刘邦的一双儿女刘盈和刘乐扔在了半道上。这俩孩子命大，正好在路上碰见刘邦，刘邦看见孩子人不人鬼不鬼的样子心疼至极，连忙接上车来，跟孩子一起抱头痛哭。