虞兮虞兮奈若何！
在汉楚双方的盟约订立之后，楚王项羽率先撤兵东还。眼见项羽信守约定，刘邦也开始安排撤军。然而对于张良和陈平而言，这盟约不过是几行字罢了。更何况，张良视韩王被杀之仇不共戴天。此刻的良机就在眼前，天予弗取，反受其祸！
于是两人当即建议刘邦背弃盟约，追击项羽。
汉高祖刘邦绝非善男信女。战争仅仅是战争，战争的性质向来由战胜者书写。譬如秦灭六国，对诸侯而言是残暴无道，但对华夏而言却是百利的大一统。在这巨大的诱惑面前，刘邦立马就同意了张良和陈平的建议。
汉高祖五年（公元202年），刘邦率领二十多万大军追杀项羽。同时，刘邦向韩信和彭越发出命令，让他们发倾国之兵赶到固陵（今河南太康）与他会师，合击项羽。
当带着兴奋和忐忑的心情打到固陵时，刘邦惊讶地发现，韩信和彭越并没有赶来！孤军作战的刘邦恐慌了。天大地大，人命最大。
得知刘邦背约而来的项羽火冒三丈，恨得咬牙切齿，立誓要杀刘邦而后快。第二天清晨，十万楚军悍然出动，向汉军发起猛攻，斩汉军两万余人。刘邦被打得狼狈逃窜，退至陈下（县名，今址不详），筑壁自守。
刘邦急得直转圈，焦作不安地对张良说：“子房啊！子房，你害苦我了。这些个诸侯不遵号令，我该怎么办哪！”
张良连忙安慰道：“大王，您别急。韩信被封为齐王，他清楚地知道这不是你心甘情愿的，心里自然有所猜疑。彭越在梁地打游击，为您立了许多功劳，但是因为当时姬豹还活着，你封彭越做魏相。现在姬豹已经死了，彭越还没当上王。况且，楚国都快要灭了，韩信和彭越的地盘却没有增加。所以，他们不肯来是当然的事。
我建议大王把从陈县以东到海滨一带地方给韩信，把睢阳以北到谷城的地方给彭越，他们要想得到这些封地，就得跟项羽交战，我们还怕他们不肯出力吗？这样一来，何惧楚军？大王如果能和他们共分天下，他们肯定马上前来。如果您不肯，形势就难以预料了。”
刘邦恍然大悟：“哦，原来他二人是打着这个主意啊。好！子房，我听你的，先许给他们！”嘴上答应着，刘邦心里却想着怎么跟韩信和彭越算总账的问题。
世间的险恶永远逼迫着人们做着自己最不想做的事。
刘邦依张良之计而行，韩信和彭越果然大为满意，忙不迭地率大军前来援助。在韩信和彭越行动的同时，刘邦的堂兄刘贾渡过淮水，成功利诱项羽的大司马（专司武职的最高长官）周殷叛变。周殷领兵清除了占据六县的楚军，迎接英布归来。刘邦当即封英布为淮南王，让他和刘贾、周殷等向东集结，会战项羽。
在刘邦的部署下，齐王韩信率齐军南下，占领楚都彭城和今天苏北、皖北、豫东等广大地区，兵锋直指楚军侧背，自东向西夹击项羽；彭越率数万梁军先南下，然后后西进，与刘邦军共同逼迫楚军；淮南王英布、刘贾、周殷率军数万自淮北出发，从西南方发动对楚地的进攻，先克寿春，再攻下城父；刘邦率本部人马二十余万，出固陵，由西向东进逼。五路大军，近七十万之众，由韩信居中调度，从西、北、西南、东北四面形成了对楚军的合围。面对这种不利局面，西楚霸王项羽被迫向垓下（在今安徽灵壁县东南）后撤。
汉高祖五年（公元前202年），在垓下这个高岗绝岩之地，项羽第一次尝到了被围困的滋味。诸侯将不可一世的项羽重重围困。刘邦自起兵以来，败绩无数，更没有大兵团作战经验。因为出身卑微，他也没有接受过系统的战略战术教育。韩信自从暗度陈仓，大小数十战，未闻败绩，堪称军中之胆，且极具军事天赋，战略战术水平一流。因此，刘邦让韩信担任作战总指挥，全权负责对项羽的最后一战。
韩信当仁不让，发出号令。通过对项羽的研究，韩信发现，项羽最善于打奇袭战、硬仗，不善于打阵地战、持久战。项羽其人，在战斗中的韬略相当匮乏，全凭气势。针对项羽的特点，韩信命令英布、刘贾、周殷军从南面将楚军出路全部封闭；命令彭越军从北封闭项羽可能逃脱的出路；韩信自己亲率三十万齐军，会同二十万汉军，进攻困守垓下的十万楚军，展开决战！
这时，项羽已经处于绝对劣势：西楚位于长江以北的全部土地已全部失陷，十万楚军成为绝对的孤军；楚军已经几个月粮草不足，士兵吃不饱饭，战马喂不饱草料，没有半点补给；相对于疲惫的楚军，诸侯联兵近七十万，士气高昂、体力充沛、粮草充足；决战之时已是数九隆冬，楚军刚从广武撤下来，大多穿着秋季的装备，不能抵抗寒冷；联军分五路有序推进，步步为营，没有留给楚军任何逃脱的可能；楚军此时离江东五郡路途遥远，即使冲破包围圈，也很难在汉军的追击下及时回到故土。
一切准备就绪，韩信率先向项羽发起攻击。项羽泰然不惧，率领楚军倾巢出动，直奔韩信中军杀来。在这种绝境中，与士兵拼杀，只能增加己方的消耗。项羽耗不起。他要用猛烈的进攻拔掉联军的指挥部，为逃脱制造机会。
面对楚军疯狂的进攻，韩信麾下的齐军根本抵挡不住。韩信立即命令主力后撤。韩信退得果断，项羽追得决绝。而在这紧要关头，刘邦麾下的汉军又从左右两翼杀了过来，援救韩信，迅速将冲在前面的楚军骑兵和落在后面的楚军步兵的联系切断，并对楚军步兵展开屠戮。
项羽见击杀韩信已不可能，急忙转身往回杀，试图援救步兵。就在这时，韩信立即命令大军停止撤退，转而追击项羽。面临前后夹击的项羽只好拼命杀回垓下。
在这场被称为“东方滑铁卢”的垓下之战中，楚军死亡四万，被俘两万，只剩四万随项羽退回大营。汉军伤亡更加惨重，死亡十几万，但是终归汉军威势大，仗着人多，欺负人少。事实就是如此残酷。
项羽退回垓下后，重新陷入了诸侯的重重包围中。