西吴军由常遇春灭了巡逻兵，以及康茂才烧了官渡，小胜两场后，便开始围城战。
首战，徐达督大军由东北边的娄门抢攻，张士诚则派出十条龙勇胜军拒战。
别以为平江城好打，以为娄门与大城门-阊门，相距较远、驻军少，就好攻打了。
东吴军在城内，还有近十万大军，你西吴军围八门，我东吴军何止八门的守卫军，各城门之后还有后援军，可是准备了加倍的十六军。
结果，首战西吴军讨不便宜，武德卫指挥副使茅成，在作战中左胁中流矢，战亡。
这茅成也是濠州人，算朱元璋同乡，更是右相国李善长，定远县同乡，从朱元璋还在和阳时，就跟常遇春来投靠，一路跟随常遇春克太平，克衢州，克安庆，援安丰、战鄱阳湖，克武昌。只是个性刚勇，说好听些是骁勇善战，说普通些就是武夫，好不容易在常遇春的提拔下，升上指挥副使。此次征讨东吴时，克旧馆(湖州)，围苏州，战娄门，左胁中矢战殁。
当然，死后追封一定有的，后来追赠镇国上将军、佥大都督府事、护军，东海郡公。
不过，西吴军的首战失利，也使攻城战暂时停下了脚步，建康那边也不急。
因为，这平江城比龟壳还厚实，真得很难攻啊！难攻？那就「围」吧！
把你东吴大军围困在平江城内，围到地老天荒，总可以了吧！
看你能龟缩多久？出不出来作战？
………
过去，汇聚于姑苏城阊门外的上塘河和山塘河，向来便是商贸船舶，往来大运河与苏州城区的两条重要航道。
山塘河由城阊门的北濠，沿现今之山塘街经虎丘，接上大运河，称为「七里山塘」；上塘河则从南北濠间的阊门吊桥，沿上塘街、枫桥路至寒山寺，接上大运河，称为「十里枫桥塘」；而阊门一带，因商船往来、码头众多，曾被喻为「天下第一码头」。
如今，因西吴大军围城，因正处于战争时期，寥落人稀，只剩偶而巡弋的小舟、斥候。
杨基此时因公来到城防处，便特意地请求到城门上走了一回，看了看此情此景，也是甚有感概啊！
不过，杨基口头上仍对着防守军士们说，看这城坚池深，加上诸位军令严明、防守严密，相信平江城必当无虞；回去必定会特意地再向民众们宣知，让百姓们安心。
………
这日
吴中四杰在徐贲的北郭住家聚会，杨基也大概说了城外的情况。
西吴大军虽然没有正式展开对决式的攻城战，但却团团包围住平江城，还在远处建造了敌楼，原本船来船往的埠头、上塘河、山塘河，什么时候竟然看不到一条船了。
北郭众人听来，心里大多也认为，这围城的日子，或许可不是一个月、两个月就会结束的事情，可能会围的更长久了。
张羽道：「过去为了求个官，辛苦快半辈子，如今求得了官，却又烦恼该不该放啊！」
杨基道：「唉！别伤脑筋了，平章大人不是也说，我们算是『大元』的官吏，挂着大元的名号，不是张士诚所派令，朱元璋应该对我们不会太过份吧？」
道衍则说：「希望能如平章大人所言，不过，可惜了平章大人，学富五车，政通人和，却因效命于张士诚，而前途堪忧啊！」
徐贲道：「孟载(杨基字)兄，我看城内许多的城门，都驻扎了满满的兵士，难道真如你们所言，太尉大人的军势，无法胜过朱元璋军了吗？」
道衍回说：「朱元璋大军能够开拔到平江城，能够如此地包围住平江城，你觉得太尉大人的军势，可能会胜吗？」
高启道：「听道衍如此说，是无外援了？」
道衍回道：「有无外援，贫僧不知，但已到如此窘境，大概外援也单薄无力了吧！」
徐贲听了叹口气，道：「军队的事，幼文(徐贲字)不知，但道衍说的是蛮有道理的。」
张羽道：「唉！日子能过且过，得过就过，幼文，你这边还有没有酒？拿出来大家解解闷吧！」
徐贲回道：「当然有，所谓『五花马，千金裘，呼儿取来换美酒，与君同销万古愁』，我这就去取来。」
杨基也道：「诶！季迪，你不是也做了一首『将进酒』，写出来大家同乐同乐。」
高启道：「拙作不佳，请诸位好友不要见笑。」
《将进酒》
君不见陈孟公，一生爱酒称豪雄。
君不见扬子云，三世执戟徒工文。
得失如今两何有，劝君相逢且相寿。
试看六印尽垂腰，何似一卮长在手。
莫惜黄金醉青春，几人不饮身亦贫。
酒中有趣世不识，但好富贵亡其真。
便须吐车茵，莫畏丞相嗔。
桃花满溪口，笑杀醒游人。
丝绳玉缸酿初熟，摇荡春光若波绿。
前无御史可尽欢，倒着锦袍舞鸊鹆。
爱妾已去曲池平，此时欲饮焉能倾。