被围了半年多，再围下去，平江城中粮食就要吃光了，张士诚虽也是乱世枭雄，但要他像当年扬州的长枪军一般，干出吃人肉的勾当，是绝不可能的。
每个人有其本性，张士诚本性不坏，做出吃人肉这种泯灭人性的人，根本就不是人，张士诚是绝对做不来的。
既然做不出泯灭人性的事，那只好突围，突围出去至少还有机会，况且莫天佑驻守的无锡城不远，包围不像平江城这么严密。
说起「严密」，也有「漏洞」，先前便有个杨茂，是莫天佑部将，水性很好、很会潜水。
莫天佑令他潜入平江城内，与张士诚相通讯息，结果有一次，在阊门水栅浮出水面吸口气时，不小心被巡逻兵给发现，便给抓着送到徐达那边。
不过徐达让他当个双面谍，继续让张、莫两方「互通」讯息，故意留个「漏洞」。
这天，张士诚计划着率军突围，而根据杨茂的讯息，城东方是大将军徐达统军，阵势严整，不容易突围。城西方是副将军常遇春统军，常遇春善攻不善守，或许有机会。
既然如此，就来个调虎离山之计，计划是这样的：先攻西南边的盘门，再伺机从西北边突围，只要进入运河后，便可直奔无锡城，先突围出去，重整兵马后，再反攻回来。
张士诚心想，作战计划既定，便是执行计划的时候，况且自己的禁卫亲军：十条龙「勇胜军」在此，还怕突围不成。
吴元年，夏六月初四、己酉日(1367/7/1)
已知道「计划」的征吴大将军徐达，早就吩咐各个城门加强防备，严阵以待。
果然，张士诚派军从盘门突围而出，双方鏖战良久，胜负未决，一切按计划进行…
张士诚另率领主力军：勇胜军十条龙，又从阊门突围而出，往虎丘冲去。就赌那常遇春「善打不善守」，至少由虎丘这路，距离大运河稍近些。
其实这就小看常遇春了，常大将军不只是先锋将、攻城将，要当守将也无妨。
况且是你张士诚突围到我手上来，也不算是守，是双方的对战；而我常某人就正等你突围出来，落入排好的圈套。
既是瓮中抓鳖，也不需大将军亲自出马，常遇春先派兵堵住十条龙后退之路，另对着骁骑右卫亲军指挥使王弼
说：「军中都说你是员猛将，此处正是取得战功的好地方，就让你去吧！」
王弼听到取「战功」的好机会，可高兴地很，应声了遵命，带着所属、挥着双刀，冲啊！杀啊！
这股气势，一下子就把十条龙的「勇胜」军气势压了一阵。
而常遇春也就等这一刻，随后也率大军，再冲啊！再杀啊！
张士诚大概到了平江后，便未再好好出来看看城门周遭、防御工事。
上塘河宽、舟楫便利，但山塘河不宽，路也不宽；勇胜军挤在「小路」上，马上被包围，作战范围狭小，加以王弼带队勇猛非常、冲锋陷阵，十条龙虽然武功高强，也只能边战边退。
前方作战的没看见后方已经临河了，被压着打后还继续地「退」，都在河边了还退！
勇胜军军士们大多被挤入沙盆潭中，又被从岸上、后方城门团团包围，泡在水里。
结果很不幸地，「武功高强」的十条龙勇胜军，竟是溺毙几殆。
张士诚本在马上「督军」，就在勇胜军之后，当然也被挤到「坠水」，差点淹死，还好十条龙中的亲卫精兵，奋勇杀敌，杀出条血路，扛着「吴王」赶紧退回城中。
这一战，不仅张士诚折了勇胜军，还吓破了胆，不敢再突围，继续当起乌龟来。
………
这一战之后，朱元璋可不只一次的招降，说尽了好话，举了不少例子，从东汉的窦融、北宋的钱俶，到最近伪汉朝的陈理…
意思便是，降了好处多多啊！不降是要等死吗？