同样是警察，差距却很大。梁朝伟凭借《无间道》拿下金马奖影帝，同样有出彩表现的小李子靠这部片子连奥斯卡影帝的提名都没拿到。
不过当年莱昂纳多靠另一部片子――《血钻》拿到了影帝提名，对此，许多人的评论是：靠《无间风云》还有戏，靠《血钻》的话就悬了。
果然，最终的结果，小李子败给了福里斯特・惠特克。后者扮演的非洲军阀的确入木三分，获奖名至实归。
第四次：参演影片：华尔街之狼
输给：马休・麦康纳《达拉斯买家俱乐部》
之后，莱昂纳多费尽心思讨奥斯卡评委们的欢心。2012年，他在《胡佛》中扮演了大名鼎鼎的J-埃德加-胡佛。莱昂纳多在片中的扮老演出和基情戏，依旧光彩夺目，可惜影片冲奥气场不足，坏了莱昂纳多冲奥的好事，提名都没捞到。
莱昂纳多再接再厉，在《华尔街之狼》里扮演一个股票经纪，他甚至还演出了吸毒场面。
这一回，他不可谓不拼。
可是，他的对手更强大。
当人们看到原本英俊、健硕的马休・麦康纳疯狂减肥42斤，出演《达拉斯买家俱乐部》里的那个艾滋病患者时，大家都清楚莱昂纳多应该是没戏了。
果不其然，最终获奖的就是马休・麦康纳！
第五次：参演影片：《荒野猎人》
对手：马特・达蒙《火星救援》
莱奥纳多・迪卡普里奥《荒野猎人》
埃迪・雷德梅恩《丹麦女孩》
迈克尔・法斯宾德《史蒂夫・乔布斯》
布莱恩・克兰斯顿《特朗勃》
这一次，小李子终获小金人！成人的世界虽然残酷而真实，充满了挫败或失落，然而命运终究会眷顾那些一直努力的人们的，功不唐捐，恭喜贺喜！