童年的不幸遭遇，并没有让樱木一直沉沦下去，在渐渐成长的过程中，樱木找到了一些“志同道合”的朋友，这些朋友帮助樱木忘掉了曾经的那些不悦的时光，虽然会有一些迷茫，虽然成为了人们口中的“不良少年”。
但是总体来说，樱木是渐渐的向着“积极地生活方向”在前进着，唯一需要注意的就是，樱木身边需要一个给他指路的人，而这个人，在国中的时候并没有出现。
所以国中时期的樱木花道，一直很放荡不羁，不爱学习，闲来无事的他们，竟然打起赌，谁先在校园内搭讪成功，就请对方一个月的午饭。
这样的赌注对于情场经验几乎为零的樱木花道来说，根本就是难如登天，但是樱木花道可从来都是“不惧挑战”，无所畏惧的少年，所以也是欣然接受。
而且似乎樱木很有取胜的机会，因为和他打赌的卡尺男生，第一次就遭遇闭门羹，铩羽而归。
“哈哈哈~~~我就说你的魅力不够吧，把人家吓跑啦~！！！哈哈哈~！！！”
樱木倒是松了一口气，开怀大笑起来。
“切，我倒看看你的魅力如何，平时连和同班女生都不怎么说话的家伙，我不信你会和陌生女生开口说话~！！”
卡尺男生似乎对于樱木“很放心”。
“哼~~”
樱木不屑一顾的样子，走出小树，在小路边徘徊着，等待着“机会”。
不一会，“机会”很快就来了，一个扎着马尾辫子，看起来就像是一个乖乖女的同学，向着樱木的方向走来，樱木会“主动出击吗~！？
“咕噜~！！为了我的免费午饭，拼啦~！！！”
樱木狠狠地咽了一下口水，给自己打着气，鼓起勇气，抬起头，准备出了。
“he11o~！！！”
樱木在和女生还有一段距离的时候，就挥着手，一脸很尴尬的笑容打着招呼。
“嗨~！！！你在等我吗~！！？？”
让樱木万万没有想到的是，这个看起来文质彬彬的女同学，竟然这么快，这么主动的回复了樱木的打招呼。
似乎樱木的胜利在望。
“搞什么飞机啊~！！？？这家伙竟然能成功~！！？？”
就连刚才还信誓旦旦樱木绝不会成功的卡尺男生，也开始紧张起来。
“是啊，就是等你啊~！！！！！”
樱木一脸春风得意的笑容，满脸通红，眼睛已经笑的看不见，朝着女生摆着手。
“好巧哦~！！！”
女生一边说，一边向着樱木的方向走来。
“哈哈哈~！！！是啊，是啊~！！！真巧~！！！！”
樱木笑得闭上了眼，挠着头，很是不好意思的样子。
想到自己这么轻松就要取胜，还有一个月的免费午餐，简直就是过上天上人间的生活。
然而~~~
此时的画风突变，只见女生根本无视笑嘻嘻的樱木，直接从其身边擦肩而过，好像樱木站在那里就是空气一样。
樱木好像也反应过来情况不太对，便马上睁开眼睛，刚才还在自己身前的女生就不见了。
樱木转过身去，只见原来女生是在和樱木身后的一个看起来文文静静的，拿着几本书的男生打招呼。
看来这之前都是一个“误会”而已。
樱木以为自己成功了，但是还差得远呢~~
“哈哈哈哈~！！！！这个大笨蛋，还在那里自作多情~！！！哈哈哈~！！！！笑死我了~！！！！”
同样见到这样情景的卡尺男生则是捧腹大笑起来。
情况就是变化得这么快，“战失利”的樱木灰溜溜的走了回来，一脸哀伤的样子，和之前满脸幸福的样子，形成了鲜明的对比。
“怎么会这样，明明已经要成功了啊~~，真是的~~”
樱木很是不甘心的样子。
低着头，满是沮丧。
但是樱木哪会知道，这一刻，只是他光辉的“学生时代告白史”的一个开端而已。
虽然遭遇了失败，但是从这一刻起，樱木走上了一条情痴不归路。
之后两个人的赌注还在继续。