汉中战事因司马懿投降而告一段落。东王袁绍见金旋发兵攻打汉中，也挥重兵攻击陈留。
陈留主将为夏侯渊，军师为钟繇，率乐进、王真、牛金、臧霸等将，领十五万兵驻守陈留。
袁绍军分两路，一路是文丑大军，审配为军师，率辛评、辛毗、吕旷、吕翔、田畴，统兵十五万出濮阳；一路是张合大军，田丰为军师，率张燕、高干、陈震、沮鹄，统兵十五万出徐州。两路军在定陶合兵，一同攻打陈留。
夏侯渊见袁绍军势大，召诸将计议。钟繇道：“文丑、张合皆有万夫莫当之勇，审配、田丰多智，何况敌军兵力倍于我军，宜坚守。”
乐进道：“若只守不战，恐过于被动，我意以坚守以主，伺机扰袭，让袁绍兵也要时常提防。另外，袁绍军粮草皆从徐州经定陶而来，此事可让大将军（夏侯淳）出骑兵袭击，若袁军粮草被截，其军必乱。”
夏侯渊从乐进之计，坚守不战，见袁绍兵懈怠，则出骑兵突袭。相持半月，袁绍军反而伤亡较重。
夏侯淳接夏侯渊手书，亲率骑兵三万往袭袁绍粮道。将至定陶，正逢袁绍部将杨祚、辛毗押粮经过此处。夏侯淳见袁军兵力单薄，统兵杀散押粮士兵，抢得粮草赶往许昌。
杨祚、辛毗两将领败军退回徐州，派人往陈留文丑、张合兵营报信。文丑等得信，查看军中余粮，只够两天。田丰为多谋之士，见军中缺粮，建言急退，暂回屯定陶。
文丑与张合计议，决定撤军，文丑部断后。
文丑与审配整兵前行，见陈留城中曹兵没有追击，放心前行，戒备松懈。行不到五里，突然埋伏发动，夏侯渊、乐进、牛金、臧霸四将率军从四角冲来。
文丑军不备，被曹兵刹那间搞得措手不及，死者无数。曹军将士被围多日，因兵力对比悬殊，故此不敢正面作战，如今借这一场大战，出得心中恶气。
袁绍军战斗力本不如曹军，再则文丑军轻敌无备，被曹军集优势兵力埋伏于此，未半晌，袁绍军大败。文丑率亲兵护审配杀出重围。
时张合闻讯，整军接应，等及赶到，曹军已走得无影无踪。
文丑得张合接应，收聚败兵，折兵二万余。
原来夏侯淳劫得粮草，即派人报于夏侯渊。夏侯渊招众商议，钟繇献计道：“今袁绍兵军粮已为大将军所劫，若再派士兵往烧营中军粮，怕袁绍会不战自乱。”夏侯渊派乐进率兵四万前去劫营。然审配、田丰俱多谋之人，粮草屯处有重兵保护。乐进不得下手，却暗记下粮草屯数量。
夏侯渊得乐进情报，盘算袁绍军粮不多，后续军粮接应不上，其军必退。于是命城中大将尽出，率所部兵择地埋伏，一举击败文丑所部。
夏侯渊大胜一场，使人往长安报捷。曹植闻讯大喜，重赏夏侯渊及所部兵将。
袁绍闻陈留战状，大怒，率大军十万赶赴定陶，合兵三十八万，准备再次攻打陈留。