五连冠称霸欧洲之后皇马出现衰落，964年当时年已三十八岁的金箭头由于身体原因无法继续带领球队走在不断胜利的轨道上，而他与伯纳乌主席之间的两封告别信件也成为皇马历史上的珍贵文物，最终迪-斯蒂法诺转会西班牙人，结束了十二年的白衣生涯，由于在欧洲赛场上的失利而导致的贷款紧缩，使得俱乐部一度陷入了经济困难的窘境，皇马决议在956年动土兴建的体育城直到963年才告完工，963至973十年间，皇马收获了五座联赛冠军、一个国王杯和一个欧洲冠军奖杯，亨托还因此成为历史上唯一一名夺得过六次冠军杯的球员，此后皇马陷入了一段沉寂当中。
20世纪70年代皇马继续保持了强劲的夺冠势头。虽然在这期间没有特别大牌的球星，但在球队的努力团结下，在972、975、976、97、979年五夺联赛冠军，973年伯纳乌体育馆进行了改建工程，翌年执教十四年之久的功勋主帅穆尼奥斯历任，宣告了俱乐部一段历史的终结。
97年6月2日伯纳乌主席因癌症倒下了，之后路易斯·德卡路斯接替了老主席的职位，成为俱乐部的新一任主席。
979年的皇马进入了另外一个时代，南斯拉夫人博斯科夫执教的时代，当年的国王杯决赛发生在皇马和皇马二队卡斯蒂利亚之间，最终皇马捧杯。90年在获得联赛、杯赛双料冠军后，除92年获得杯赛冠军，一连五年与冠军无缘，进入了艰难的时期。
92年的世界杯决赛在伯纳乌球场进行，意大利三比一击败联邦德国第三次夺冠，但那个年代里人们更多记住的却是皇马球员罢工的混乱。随着独裁者佛朗哥的离世，92年和94年9月9日皇马球员进行了历史上两次重要的罢工，其中前一次还造成了落后两分的皇马丧失了当季的西甲冠军。
95年5月4日皇马赢得历史上首座联盟杯之后的第三天，皇马历史上第三位德高望重的主席门多萨入主伯纳乌，他治下的十年是皇马重新走向辉煌的序曲。当年皇家马德里引进了墨西哥球星乌戈·桑切斯和阿根廷球星巴尔达诺，加上本国的新星布特拉格诺等，实力大增，95、96年两获欧洲联盟杯冠军，成为联盟杯历史上第一支蝉联冠军的球队。
从96年开始荷兰人本哈克成为皇马的主教练。布特拉格诺、米歇尔、桑切斯、巴斯克斯和帕德萨被誉为皇马皇冠上的五颗珍珠。尽管经历了一些波折，但在他们的共同努力下，皇马包揽了从96~990年连续5个赛季的西甲冠军，实现了俱乐部历史上第二次联赛的五连冠。
96~990年皇马连续五次夺得联赛冠军，创造了西班牙足坛历史纪录，但却始终与无缘欧洲冠军杯。在990年西甲冠军后由于经营不善，负债累累，同时巴塞罗那在短暂低迷后的再度崛起令队伍打击不小。