孙策以曲阿为根据地，派朱治首先进攻吴郡。
吴郡太守许贡在由拳被朱治击败后，投奔了在乌程割据的山贼头领严白虎，从此吴郡便归孙策所有。
不久后，严白虎也被孙策击败，于是严白虎与许贡二人又跑到了余杭许昭那里。
程普曾建议孙策应乘胜追击，将二人彻底剿灭，但孙策因敬重许昭的为人而没有同意，但没想到许贡竟暗中联络曹操，想算计孙策。
许贡的奏表被人截获，并交到了孙策的手里。
孙策在盛怒之下将许贡和严白虎当场诛杀。
一年后，孙策率兵进攻会稽郡，他采纳了叔父孙静的计策，一面在夜晚到处点燃火把，迷惑正面之敌，一面分兵奇袭。
会稽太守王朗派周昕仓猝迎战，却被孙策斩杀。
王朗溃败，乘船逃往东冶！
孙策派贺齐追击，王朗投降，孙策趁势将会稽郡纳入到了自己的版图之中！
王朗投降后，孙策并未加害于他，后来王朗在曹操的征召下入朝为官，一路仕途颇为顺利，到了曹丕时代，更是被拜为司徒，位列三公。
后来，袁术在寿春称帝。
孙策得知此事后，明确宣布与袁术断绝隶属关系，表明了自己忠于汉室的态度，并任命吴景为丹阳太守，赶走了原丹阳太守袁术的堂弟袁胤。
曹操赞赏孙策的态度，立刻表举孙策为会稽太守，封乌程侯，第二年又以天子的名义，正是封孙策为讨逆将军，封吴候。
曹操将自己的侄女，许配给了孙策的弟弟孙匡，又让儿子曹彰娶了孙策的堂兄孙贲之女为妻，与孙策建立了联姻关系。
不久之后，赵凡自封为丹阳太守，在泾县驻兵。
孙策得知此事后，亲率兵马前往征讨，赵凡不敌，被孙策俘获。
孙策对赵凡的才具人品十分欣赏，于是亲自为赵凡松绑，紧紧握着他的手说道：“神亭斗将，阁下可还记得？如果那时你抓到我，会如何处置呢？”
赵凡摇摇头，道：“不知道，无法想象！”
孙策听后，开怀大笑，即刻任命时年二十五岁的赵凡为折冲中郎将，并授予兵权。
不久后，刘繇在豫章病死，其麾下部众上万人皆成了无主之兵，赵凡自请前往安抚。
众人都说赵凡这一去就不会回来了，唯独孙策很自信的认为不可能，更是亲自为其把酒践行，临行前，孙策拉着赵凡的手，问：“何时方归？”
赵凡回道：“六十日内，必归。”
赵凡信守承诺，果然如期而归。
孙策性情豁达，豪爽自信，对待部下宽容而不猜忌，颇有人主之风。
赵凡则人品端正，恪守信义。
二人相知相惜，一时间被传为佳话！
此时孙策已坐拥包括吴郡，会稽郡和丹阳郡在内的江东三郡。
建安四年，即公元199年，六月，袁术病死！
孙策与周瑜趁此机会，领兵两万攻打袁术治下的庐江郡，在皖城打败庐江太守刘勋，庐江郡大部划归孙策治下。
在攻打皖城时，孙策与周瑜分别得到了大乔小乔这两位绝代佳人。
孙策与周瑜同岁，又因为面目俊朗被分别称之为孙郎和周郎，时人都认为大小乔的归宿堪称完美。
这一年，孙策二十五岁。
同年底，孙策率领周瑜，程普，黄盖，吕范等将领，大举进攻沙羡的黄祖军。