许敬宗，杭州新城人。隋朝礼部侍郎许善心之子，东晋名士许询后代。出高阳许氏，少有文名。
隋朝大业年间，考中秀才，授淮阳书佐。隋义宁二年，右屯卫将军宇文化及在江都发动政变，杀死许善心。其子却不顾亲父安危哀求不止，求宇文化及免其一死。
不久，投奔瓦岗军，为李密记室，与魏征一起掌管文书。李密兵败后，投奔唐朝，补授为涟州别驾。后秦王李世民听闻其名，召为秦府十八学士之一。
刚到秦王府的时候，李世民对于他还是颇为赏识的，可武德九年玄武门之后，这位秦王宠臣的地位就一落千丈了。
甚至还有人时常用他过去的丑事来讥讽他，而这位许学士也毫不示弱的揭发他们的丑事，这也是他人缘和名声不好的原因。
至于这个故事，李承乾则是听长孙无忌在给他纵论群臣的时候听说的。再加上后世对这位相不好的评论，所以李承乾入主东宫后对他采取敬而远之的冷处理，同时也为磨了磨他这弄臣子。
“延族，孤不是那种人云亦云的人，这么多年来，东宫用的人什么样的没有。可孤对他们都是始终一视同仁，有功则奖，有过则罚。只要他们有能力为陛下和朝廷分忧，孤是从来都不会亏待他们的。”
“李师是不会为孤举荐无君无父之人，但孤希望你能把当年江都发生的说清楚，你也知道东宫臣子众多，你总不能让孤糊涂着用你吧。再说你方才不也说要当个诚臣吗？既然如此，那就跟没什么不可说的是吧！”
对于李纲，李承乾可以无条件的信任，因为这个老夫子从政的理想就是按照自己的想法，为国家培养一位勤政民的储君。
可是天不遂人愿，杨勇和李建成这两个废柴实在是太不争气了，耋耄之年的他本来已经放弃了。可他没想到还能碰到李承乾这么个可造之材，来弥补他一生的缺憾，所以他是绝对不会害自己的。
要不有老头儿给他作保，就凭着他刚才说的那些话，李承乾就有足够的理由杀了他。
听到李承乾的话后，许敬宗死死的捏着手中的茶盏，从他颤抖的手和脸上暴起的青筋，李承乾知道这是戳中他痛处了。
稍时，许敬宗长长的叹了口气，沉声说道：“世人皆以为我许敬宗为了苟活而卖了自己生父，眼睁睁地看着宇文化及活活的砍死自己的父亲，甚至还为他们喝彩，下听说的故事是这样的吧。”
看到李承乾面无表的点头后，许敬宗又给自己倒了一杯茶水，饮尽之后，接着说：“宇文士及他们说的没错，是的，臣是手舞足蹈了。
可凡事都有原因的，雨如膏，农夫喜其润泽，行人厌其泥泞。秋月如圭，佳人乐其玩赏，盗贼恶其光辉。
天地之大，人尚叹焉。何况臣乎？臣无肥羊美酒，以调众人之口。况且是非之言不可听，听之不可信。君信臣遭诛，父听子遭戮。
夫妻听之离，朋友听之别。乡里听之疏，亲戚听之绝。人有七尺躯，口有三寸舌。舌上有龙泉，杀人不见血！”