年轻的杰克斯派洛还处在父亲蒂格.斯派洛马达加斯加海盗王头衔的阴影之下，不论他表现的多么优秀，每个人认识他的人都只会称呼他为蒂格船长的儿子，这让傲气十足的杰克斯派洛十分难以接受，于是在一个港口，年轻的杰克斯派洛偷偷的溜下了父亲的船，他决定要自己出去闯出一番名头。
刚上岸没多久，他就遇到了东印度公司的船队在招募船员，凭借着多年的航海经验和过人的本事，年轻的杰克斯派洛很快的就在船员中脱颖而出，成为了其中一条商船‘坏女孩号’的大副，不过野心勃勃的杰克.斯派洛并没有满足，比起大副，他一直觉得自己更适合船长的位置。
一次偶然的机会，他结识了当时负责管理这支船队的负责人卡特勒·贝克特，那是一个和杰克.斯派洛同样野心勃勃的年轻人，他看中了杰克斯派洛的野心以及能力，并且以‘坏女孩号’船长的位置来拉拢他。
就这样，杰克斯派洛第一次完成了自己的梦想，成为了一艘船的船长，不过很快的，他就发现这并不是他想要的，东印度公司的奴隶贸易让崇尚自由的杰克斯派洛嗤之以鼻，再一次运送奴隶的途中，杰克斯派洛自作主张的将那些奴隶放跑了，这件事惹恼了作为负责人的卡特勒·贝克特，他命令手下逮捕了杰克斯派洛，并且烧毁了他的船，在将杰克.斯派洛送入监狱之前，满腔怒火的卡特勒·贝克特还特意在他的手臂上印上了代表海盗的“P”字标记。
当杰克斯派洛从监狱里逃了出来，所做的第一件事，就是潜入海底想要把他的船打捞出来，可惜的是‘坏女孩号’已经被烧的只剩下了残骸，绝望中的杰克.斯派洛引来了海魔鬼戴维.琼斯，他用自己十三年后在戴维.琼斯的‘飞翔的荷兰人号’上劳役一百年为代价，求得了戴维.琼斯帮他打捞‘坏女孩号’。
靠着戴维.琼斯的魔力，被烧得只剩下残骸的‘坏女孩号’从海底升了上来，黑杆黑帆，神出鬼没，成为了海上速度最快的幽灵海盗船，而杰克将烧焦后涅槃重生的‘坏女孩号’命名为‘黑珍珠号’，开始了他的传奇人生，并在一次行动中抓住了卡特勒·贝克特，作为报复，杰克斯派洛还在他的胳膊上印上了一个代表了奴隶的‘N’字标记。
而现在，距离约定的十三年时间已经没有几天了，刚刚的噩梦也正是梦到了自己变成了人不人鬼不鬼的样子在‘飞翔的荷兰人号’上工作的样子，杰克.斯派洛知道，这是一个不好的预兆，他必须要想办法摆脱掉这个约定，不然噩梦很有可能会变成现实。
“去找那个拥有神奇力量的学者？”杰克斯派洛想了想，很快又否定了这个想法，毕竟，在他看来，泽拉斯同样也是想驱使他。
“或许，我应该去找到那个传说中的物品，只有那样，才可以得到和戴维.琼斯解除约定的筹码。”杰克斯斯派洛一边摸索着手里的罗盘，一边呐呐自语着。
杰克斯派洛看着手里的罗盘，罗盘上的指针先是疯狂的旋转，直到他彻底下定了决心的瞬间才在一个方向上停止下来，将酒瓶放回了桌子上，杰克斯派洛走出了船长室，大声的喊醒了正在熟睡的船员们“都醒醒，你们这群懒鬼，伟大的杰克斯派洛船长，要领着你们扬帆起航了！”