陈平最后一次救刘邦，却是在匈奴来犯，刘邦御驾亲征，首战轻胜，中了匈奴诱敌深入之计，被四十万匈奴大军围困在山西平城白登山（后世的山西大同市内）上。
时值寒冬，汉军被匈奴骑兵团团包围，无法与外面的主力部队取得联系，军中粮草日渐缺乏，眼看就要被困山上，活活饿死。
而这时候，陈平又为刘邦作出了一番谋划，原来陈平在巡山的时候，看到山下匈奴军中，匈奴的老大冒顿单于与一名女子同出同入，陈平对此大感奇怪，于是派人前去打听。
原来这名女子却是匈奴阏氏（单于的妻子，唐代司马贞根据东晋时期习凿齿的说法，认为阏氏应该读作焉支，就是盛产胭脂的那座焉支山，也是霍去病击败匈奴主力，匈奴悲歌“失我祁连山，使我六畜不蕃息。失我焉支山，使我嫁妇无颜色。”里面的那座焉支山，习凿齿认为“阏氏”这个称谓是为了盛赞单于的妻子美如胭脂而创造出来的；但是后世又有学者研究认为，“阏氏”应该读作遏支，源出突厥语族，其最初含义是“保管家财的人”，这又可以与蒙古语中母亲的词语“额吉”相互印证。）。
陈平继续打探，知道了匈奴的阏氏可不同于中国皇后，是有很大权力的（游牧民族在游牧的时代，都有这种阏氏制度，就是男人去抢掠地盘和牛马羊，妻子负责管理，阏氏甚至有自己的部族和军队，不然就无法有效管理地盘，其实这与狮子群的分工也差不多，公狮子负责霸占猎区，赶走外敌，母狮子负责捕猎和分配猎物。）。
陈平得知这些情报后，经刘邦同意后，就派人到匈奴军营中，向阏氏送上大量金银财宝及一副美女图卷（后世传说是派人趁着大雾混入匈奴营中，但是个人认为不大可能，首先一个汉人如何混入满是匈奴人的军营里面，这可不是筹划良久的事，而是突发情况，如何那么恰好有如此人物。
另外，汉军中人如何携带如此大量的金银财宝，要打动匈奴阏氏的话，起码也要数箱财物了，那时候可没有什么移动支付手段，没有真金白银的话，鬼都不会相信的，何况是两军交战状态中呢。
所以个人猜测，这名派往匈奴营中的人，应该不是混入匈奴军营的，而是以使者身份前往匈奴军大营，向单于送礼并谈论议和之事的。
而以匈奴的阏氏制度，使者提出要向阏氏送礼应该也是完全没有问题的，只有如此，身为一个汉人才能堂而皇之出现在阏氏帐内。