这伙海盗的船长名叫阿贾伊·马加，他原本是西非贝宁湾附近的一个小部落的战士。此时的贝宁湾以另一个臭名昭著的称呼知名于世——奴隶海岸。
在一次部族间的战斗中，阿贾伊被俘，随后便被敌对的酋长卖给了奴隶贩子。经过了从非洲到美洲地狱般的旅程，身强力壮的阿贾伊很幸运地活了下来。更幸运的是，运载他的贩奴船被海盗打劫了。海盗并不怎么在乎肤色的差别，阿贾伊入伙当了海盗。
海盗的人员更迭是非常频繁的，老海盗不断死去，新海盗不断成长，只要有能力，很快就能晋升。阿贾伊骁勇多谋，又能说很流利的英语和法语，还有很强的数学基础，对于航海技术的学习非常快。没过太长时间，他就有了自己的海盗船。虽然肤色也给他带来了不少敌意，但是海盗是个武力至上、强者为王的群体，只要足够能打，这也不是什么问题。阿贾伊的船只和人员越来越多，渐渐成为了加勒比海首屈一指的大海盗。
在一些逃亡黑奴的牵线下，阿贾伊和圣文森特的加勒比人结成了同盟，并娶了当地酋长的女儿。海盗教会了加勒比人修筑堡垒，为他们提供了海军支援，加勒比人则为海盗提供了栖身之所，提供补给，让他们免于坏血病的困扰。越来越多的逃奴和军舰、商船的逃亡水手汇聚到了圣文森特，因为海盗销赃和消费的需求，也开始有见钱眼开的商人克服了对加勒比人和海盗恐怖名声的恐惧，来这里发财。
在圣文森特岛站稳了脚跟之后，海盗们开始向周围的岛屿拓展势力。此时小安的列斯群岛的加勒比人还有很多，来自英国、法国甚至北欧各地的殖民者们也是刚刚到来，立足不稳，谁也没想到这种没什么油水的小岛会遭到大批海盗和加勒比人的攻击。在暴动的黑奴和加勒比人的配合之下，海盗们横扫小安的列斯群岛，直到维尔京群岛才停下脚步。其实也是他们的时间选得好，如果晚上几年，等英国人、法国人、荷兰人的棱堡都修起来，海盗们想啃下来的可能性就很低了。
虽然小安的列斯群岛并不是西班牙人统治的核心区，然而海盗不断劫掠船只，甚至登岸袭击西班牙殖民地，还是令西班牙人将之视为眼中钉。尤其是库拉索和阿鲁巴这两处海盗据点，就在西属委内瑞拉的眼皮底下。西班牙军队也曾试图出兵剿灭海盗，但是这些海盗的灵活性不是海军可比的。
加勒比人也是海上民族，用独木舟穿行在各岛之间，打仗虽然不成，给海盗带路却熟练得很。西班牙海军在海上抓不住海盗的主力，若要登岛作战，又不可能深入密林中的加勒比村社。
尽管也曾烧毁过海盗建设的港口、船坞，西班牙人却不曾真正重创他们。尤其是圣文森特岛，海盗在这里甚至建立了一座堡垒，西班牙军队虽然强大，但是在加勒比海的兵力投送能力却非常有限，暂时也拿这些海盗无可奈何。
除了打劫之外，海盗们也在这些岛屿上种植木薯、燕麦、甘蔗、棉花、烟草等作物。但由于海盗们只允许使用契约奴，不允许真正的奴隶制，这些产业的利润并不大，不过糊口而已。
从维尔京群岛再往西就是波多黎各了，西班牙人在这里势力强大，海盗们无力招惹，所以阿贾伊向北方拓展势力，进军巴哈马群岛。经过十余年的经营，目前加勒比海盗以阿贾伊为首，英国、法国、荷兰等国的官方和西印度公司也开始与他合作，甚至投资。
海盗在漂海上打劫，但终究要回到岸上。他们得在岸上招募人员、修理船只、补充武器弹药，得在岸上酗酒、赌博、嫖娼，平时打劫商船抢到的不只是金银，还有各种货物，也得找地方换成现金才行。阿贾伊抢先占领了几处条件比较好的岛屿，发展成了海盗母港，不仅是职业海盗，各国的私掠船也会在这里休整。