李卑原本建议将各家的家丁集中起来，趁闯军立足未定出城袭击，或许可以将之一举打退，但是应者寥寥。家丁是将领们安身立命的本钱，要是打光了，那就彻底完了。相比之下，他们宁肯重金招募敢死队。李卑自己没多少家丁，所以在这件事上说话也不硬气，唯一值得庆幸的就是这帮同事的智力还没有问题，知道这种时候不能舍不得花钱。
也有一些将领让自己的家丁加入了敢死队，这是生死关头，不是保存实力的时候。五月十三日晚上，一千多名敢死队员在参将刘廷杰的率领下从镇远门杀出，向辛思忠的营地发起了突击。
闯军早已过了会被夜袭打得手忙脚乱的阶段了，不怕敌军出城，就怕敌军不出城。辛思忠在正面顶住，刘芳亮从侧后方抄击，和官军的敢死队搏杀在一起。
官军的敢死队确实有敢死的决心，虽然一开始就发现闯军是有防备的，可还是奋勇向辛思忠的营地突击。就算是在逼近寨子时遭到了轻型火炮的密集射击，被一口气放倒了数十人，依然没有崩溃。
战斗进行了大约一个时辰，最后三四百溃败的敢死队员逃回了城下，剩下的非死即俘，刘廷杰被毙与阵中，刘芳亮在后面直追上来。守城门的王世钦原本不打算开城门放他们进来的，但是在李卑的坚持下还是把城门打开了，这些敢死队员中有不少是他们同事的家丁，见死不救也不好交代。
刘芳亮不敢追进城内，城门上有铁闸，一旦落下，不是人力能阻止的，冲进城去肯定会被困在瓮城，那是找死。
这一仗打完，守军彻底失去了出击的念头，大家都觉得应该凭着榆林坚固的城防死守，等待左光先的援兵到来。至于贺人龙的死活，去他娘的吧，贺疯子平时狂得不行，看他这次有什么辙。
榆林民风强悍，本地的普通百姓基本上也都是军户之后，真要是全体动员，连妇女都能上阵，家丁队伍更是强大。所以要攻打榆林，必须首先从瓦解士气入手。
榆林将门确有死战之心，尤家、王家、侯家这些大家族有数不尽的家产，平素对待卫所中的士卒待遇很一般，又曾经和闯军殊死拼杀过，无论从哪个角度来说，都是闯军要打击的那一批人。在另一时空，他们在孙传庭大军覆灭的情况下，依然拒绝了李自成的劝降，宁肯死拼到底，是因为李自成绝不能允许在榆林这样的军事重镇有这种封建豪强存在，要求他们搬迁到西安去，离开了榆林的乡土，这些将门世家的种种特权也就不复存在了。现在李自成还是流寇，他们更没有投降的道理。
但是榆林的普通士卒有些动摇了。闯军派入城中的内应有七队全部或部分叛变，全部损失掉了，剩下十三队中，还有两队虽然有人叛变，但没叛变的人并没有被抓到，现在城中的内应还有一百二十余人。王瑾事先嘱咐过他们，一旦有人叛变，就不要再用举火为号那套计划了，只管在城中散布谣言，一方面是把闯军吹得战无不胜，另一方面以陕北乡情作为宣传，宣扬闯军只是为了打击那些将门世家，不会祸及普通士卒。