朝嘉靖33年、日本文23年（元1554年），丰臣秀吉到尾张国，投奔到尾张国大名织田信长的门下，且以足轻的身份成为了织田信长身边的一名家臣。丰臣秀吉成为织田信长的家臣后，开始也是一打杂的仆役，后来他凭借自己的聪才智得到了织田信长的赏识和信，逐渐仆役上升成为下级武士，从开始了他的崛起之，之后丰臣秀吉在织田家的地不断上升。
朝嘉靖39年、日本永禄3年（元1560年）初，丰臣秀吉担织田家的一个足轻组头（组头当于现在的小队长）。同年，丰臣秀吉参加了著名的桶狭间之战，5月19日下午，尾张国境内的桶狭间（今爱县名古屋市境内）一带突下起了大雨，织田信长趁机率领丰臣秀吉等4000名士兵偷袭了骏河国大名今川义元大军的大营，后今川义元战死，今川大军打的大败，且撤出战场，从织田信长开始名震全日本。下来胜的织田信长在中日本和近畿地方迅速扩张自己的势力，奠定了后来掌握日本中央权的权力础。
同年，桶狭间之战结束之后，为丰臣秀吉在这场战争中立有战功，所以织田信长将部下浅野长胜的养女宁宁许配给丰臣秀吉。朝嘉靖40年、日本永禄4年（元1561年）间，丰臣秀吉和宁宁结婚。
宁宁（元1547～1624年），丰臣秀吉的妻，织田信长的部下浅野长胜的养女，丰臣秀吉成为关白后，宁宁称为“所”。宁宁和织田信长妻斋藤归蝶、田家之妻阿松一起后人称为“战国三夫人”。
朝隆庆元年、日本永禄10年（元1567年），织田信长在“下布武”的名义下开始了统一日本的战争。
朝隆庆2年、日本永禄11年（元1568年）9月间，织田信长过拥护室町幕府的末将军足义昭趁机上洛，逐渐控制了京都，同年，丰臣秀吉自己的“藤吉郎”改名为“木下秀吉”。
朝万历元年、日本元年（元1573年），织田信长成功打败近江国大名浅井长，浅井长自杀身亡，丰臣秀吉战功织田信长受封为近江国（日本古令制国之一，置大概在今日本滋贺县境内）今滨城城主，丰臣秀吉今滨城改名为长滨城（今滋贺县长滨市境内），且丰臣秀吉从织田家名将柴田胜家和丹羽长秀名字中一字创出一个苗字（是姓氏的）——羽柴，也就是说这时的丰臣秀吉名字“木下秀吉”改名为“羽柴秀吉”，同时，丰臣秀吉开始跻身于日本战国群雄之列。