他此时虽已年近不惑，但仍是血气充盈，想到这里，一怒之下便索性投了阉党，不但如愿以偿去了朝思暮想的吏部，并且作为东林反正杰出代表，还颇受那位魏公公的赏识。
但他这人不傻，冲“官”一怒之后很快冷静下来，迅速意识到卷入政治旋涡的危险性，又畏于东林的舆论压力，便借故丁忧再次回归乡里，想避开政治斗争的风口浪尖。虽然后来又被惜才的九千岁再次召回，还把他提拔为太常少卿（正四品），但他可能是想通了里面的利害关系，并不贪恋一时的权势，而是再一次找借口躲回了老家。
而在此期间，据说是为了未雨绸缪，避免以后被必将走向覆灭的阉党牵连，他还使了种种手段和阉党巧妙地提前拉开了距离，包括但不限于每次拜见完阉党中人后，再和门房花钱把刚送的拜帖买回来，以避免日后授人以柄云云。
可就算如此，等到崇祯皇帝上台扫荡魏阉的时候，他仍被钦定为了阉党逆臣，并被皇帝亲笔下了“阮大铖前后反复，阴阳闪烁，着冠带闲住去！”的结语，就此打入另册。当然他之前和阉党拉开距离的种种手段也不算完全白费，因为就算是在东林要求彻底清算阉党的滔天压力下，他竟仍然只被定为了从逆五等，和他那东林叛逆的巨大名气很不相符，算是安全着陆，但从此宦海失途。
自那时起，他便寓居安庆、南京等地，整日价招纳游侠，谈兵论剑，又亮出其诗人兼戏剧家的招牌，想取悦复社中人，与一帮名士诗酒唱和，不只方以智、范景文等人与他交情不一般，甚至杨文骢还与他做了结拜兄弟。
他甚至一度还想出重金撮合爱情遇到了障碍的侯方域（金陵四公子之一）与李香君（秦淮八艳之一），可惜这二位虽然谈情说爱谈到死去活来，但对他的殷勤相助却根本不付一哂，弄得他好生没趣。
虽然屡遭冷遇，但阮胡子仍不肯放弃，还是想与东林和复社讲和，因此当复社领袖张溥为其师周延儒复出而奔走活动时，阮胡果断慷慨解囊，一举出资白银两万两襄助盛事，并表示愿意就此重归东林。
后来周延儒果然如愿复出，也有意对阮大铖重新启用，但东林的正人君子们却不肯饶过这个叛徒，坚决反对周延儒对他报之以李，就此彻底断了他的复出之路，不过他举以自代的马士英却借由周延儒的门子登上高位，如今已是凤阳总督，也算让阮胡聊以。
虽然阮大铖再入官场之路已被断绝，而且对东林和复社们百般逢迎，一心想要重修旧好，但这群临朝和不临朝的正人们却没有就此放过他的意思，反而要痛打这条之前没能完全打死的落水狗：崇祯八年，农民起义军进入安徽，阮大铖避居南京，一方面广召勇士，谈兵说剑，另一方面大办阮家戏班，在南京城一时风头无两。
可能是阮大铖在此期间稍微高调了一点（但考虑到他的名气，再加上他那名动江南的戏班子，想低调也难），引起了南京土著们的不快，复社中名士如顾杲、杨廷枢、黄宗羲这些一贯憎恶他为人的君子们，便以陈贞慧等“江宁三闲汉”为先导（方以智未参加），作《留都防乱公揭》广而告之，集体征集签名让阮大铖滚蛋，揭曰：“其恶愈甚，其焰愈张，歌儿舞女充溢后庭，广厦高轩照耀街衢，日与南北在案诸逆交通不绝，恐吓多端。”反正是在文化人的语境里，把话说的要多难听有多难听。
从此之后，阮大铖在南京的名声也彻底臭了，只好躲到了郊外的牛首山，过起半隐居的生活，‘恰如猛虎卧荒邱，潜伏爪牙忍受’，平时偷着摸着才敢回一次城里，真就像老鼠出洞一般。而鉴于此人名声臭烂如此，面对柳振民的追问，赵世超生怕别人以为他欣赏阮大铖，便赶紧和阮胡子紧急划清界限道：
“对啊，他得时不时偷着回来打理下他的戏班子啊！那可是他兴风作浪的本钱啊！此人虽是个小人，但别说，他的戏本子就是好！真是小人亦有奇技淫巧啊！当然喽，谁叫我们这些正人君子都走光明大道，那他们这些卑鄙小人就只好走羊肠小道喽！”