州吏相信太史慈所言，乃于即日俱逃。但太史慈与州吏出城后，却潜遁回城通传郡章，完成使命。州家知其事，再遣另一吏员往洛阳通章，但有司却以先得郡章的原因，不复查察此案，于是州家受其短。太史慈由是知名于世，但他亦成为州家所仇视的人物，为免受到无妄之灾，乃带着母亲避居于江东扬州同郡之人刘繇处。
后孙策来攻，有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却不摇了摇头道：“我若用子义，许子将必会笑我不识用人。”是以只令太史慈侦视军情。
及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。孙策刺倒太史慈的座下马，更揽得太史慈系于颈后的手戟，而太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守。
同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附。后孙策亲自攻讨泾县，终于囚执太史慈。
孙策见慈，即为其解缚，握著其手说：“尚记得神亭一战吗？如果卿当时将我生获，你会怎样处置我？”
太史慈说：“不可知也。”
孙策大笑，说道：“今后之路，我当与卿共闯。”
即拜太史慈为门下督，还吴后授以兵权，拜折冲中郎将。后来刘繇丧于豫章，其部下士众万馀人无人可附，孙策便命太史慈前往安抚兵众。
左右皆说：“太史慈必北去而不还了。”
孙策却深具信心地说：“子义他舍弃了我，还可以投奔谁呢？”
更替其饯行送别至昌门，临行把著太史慈的手腕问：“何时能够回来？”
太史慈答道：“不过六十日。”果然如期而返。
孙策大喜，随即令其为九江太守，并把临川一带都归其管辖，以防袁基进攻其后。足见孙策对其的看重了。
这也就有了现在坐在九江城里议事殿里的一幕了，扫视了眼坐在下面的众人，太史慈道：“大家都有什么看法，可以说出来商量商量嘛。”
坐在左边下手第一个的陈端拱手说道：“此事体大，我们应该一面去书给主公，陈说其事，看主公如何应对，一面组织人马防御袁基来袭。”
太史慈看了眼说话之人，见是孙策四大谋士之一的陈端。随即点了点头。
陈端，字子正，广陵人，孙策部下谋士，孙策时期与彭城张昭、广陵张纮、秦松同为谋主，太史慈来九江时孙策特意叫起辅佐太史慈，以防有什么事不好决断也好有人商量。
想了一会后，太史慈道：“去书给主公那是一定的，但要想挡住袁基的大军就凭我们这八万人马恐怕不行啊，况且有二万人在豫章，二万人在临川。而探马得到的消息袁基兵分两路，一路往我们这里来，一路是取道临川的，总人马最少十几万啊。”
“将军说的也有道理，但我们不得不防啊，你看这样可好，我们联系主公，让其带兵取道临川截住袁基的另一路大军，我们把临川的人马调回来，放弃临川，守其一地总比二处都丢的好啊。”
“好，就这么办，我马上去书主公告知我们的应对策略，以免到时放过了临川的大军过去，让主公措手不及。”
“那我也去安排下城内的防御，顺便再派探马刺探袁基的动向。”
众人商议已毕都各自散去。