勾践连连称好。正在这时，楚令尹子西率领一支庞大的使团来到会稽。
就在战争爆发前，楚、越关系已经被囊瓦破坏得千疮百孔。囊瓦向越国人展示人性最丑恶、最黑暗的一面；越国人则对楚国的现状感到失望，对自己命运感到担忧。因此楚昭王才特意派令尹子西前来修复两国关系。子西用他那超人的魅力、文雅的形象、高尚的品质和渊博的知识征服了越国人，再次把越国拉进楚国的怀抱。
子西的到访给勾践增加了不少光彩，也使勾践加强了战胜吴国、消除叛乱的信心。正当越国人开始征兵时，吴国人却不请自来了。
原来阖闾见越国发生动乱，他认为新王肯定会首先解决国内叛乱而无暇北顾，于是集合起军队进攻越国的江北重镇檇李（今浙江嘉兴西南），发誓要将越国人赶进滚滚东流的钱塘江。
檇李人立即向会稽告急。吴国人的行动使得勾践更有理由要求那些反叛的部落回到王室的怀抱，结果所有当初反对勾践的王子全都抛弃成见、回来向勾践效忠了——这可真是个奇迹。
夏五月初，越军渡过钱塘江到达檇李南郊，吴军解除了对城市的包围，将营地移到北郊。第二天清晨，吴、越两军在郊外相向列阵。由晋国人和孙武训练出来的吴军军容严整、斗志昂扬。战功卓着、名满天下的吴军根本没把既没有功绩又没有名气的越军放在眼里。
越军则是由楚国人训练出来的军队，武器装备与战术也是楚国式的。两支军队离远一看，不清楚的人还以为是晋、楚两军对垒——那两个喜欢输出霸权主义的超级大国分别把吴、越培养成自己的接班人，两位霸主是消停了，战火却从中原烧到江南一带来了。
在吴国人看来，越国人不过是群毫无组织纪律性的散兵游勇、是群不知何为战术的野蛮生番；越国人也看不起吴国人，觉得他们的装束配上发型和文身真是可笑之极。
即将发生的檇李之战也成为最为着名的“吴、越三战（其余两战是“夫椒之战”和“姑苏之战”）”中的首战。
当时夫差指挥吴中军、伯嚭指挥左军、专诸的儿子专毅指挥右军。在越国方面，勾践率中军、诸稽郢率左军、灵姑浮率右军，每两军之中各安插着一支由五百人组成的敢死队。越国的三军都不满员，数量上处于劣势。
勾践见吴军阵列严整厚重、占尽了地利，心里不禁生出一丝忧虑。阖闾还没有击鼓，勾践就对敢死队下达了出击令。两支军队迅速对敌军的两个薄弱之处发动进攻。