在明智光秀等人到桶狭山区探查的同时，今川义元于沓挂进行军议。
松平氏的支配地沓挂城曾属于织田家，城主近藤景春跟随鸣海城的山口继教一起背离织田家投向了今川。今川义元此次军议就是安排麾下各部的协调，要求尽快拿下尾张国。平定尾张后，他打算任命才智仅次于松平元康的饭尾连龙为新的尾张守护，代自己掌管尾张一国。
次日清晨，义元亲率大军出阵。途中已在冈崎、池鲤鲋、今冈留下数千人守备，并于沓挂留下1500人。为了补给的方便，松平元康负责军粮的供应，今川军的粮草全部囤积在大高城，由元康把守。
在丸根砦陷落之前，负责守卫的佐久间盛重与鹫津砦的织田秀敏（信长的大叔父）派人将今川方的行动及时报告了信长，“今川方18日晚试图运粮入大高城。如晚上遇大潮影响，那么19日早上必定行动。不会有错！”报告完这个有价值的情报后，随着丸根和鹫津的陷落，佐久间盛重与织田秀敏均被今川军讨死，部下无一幸免。
织田信长在清州城内召集家老们军议，会上信长一语未发，最后用一句“夜深了，大家都回家休息去吧。”结束了整个军议。那些局部的胜利并不会对大局产生什么影响，因为此时信长已经决定进行奇袭作战。“要欺骗敌方，首先要欺骗友方。”信长等待着机会的到来。
5月19日凌晨，成功的完成了运粮任务的松平元康率1000人出城，开始进攻中岛砦。足轻头梶川高秀率100足轻死战，不到半个时辰全部壮烈战死，中岛砦易手。
在松平元康攻下中岛砦后，今川方朝比奈泰朝及井伊直盛带2000人进军中岛砦。
此时，大高城南黑末川河口还出现了前来呼应义元大军的河内二之江僧人服部友定所率领的20艘船。
5月19日，黎明，在今川军进攻的同时，织田信长出阵。
“今川军开始攻击中岛砦”的情报传到了清州。信长舞起了敦盛，“人间五十年，与天相比，不过渺小一物。看世事，梦幻似水。任人生一度，入灭随即当前。此即为菩提之种，懊恼之情，满怀于心胸。汝此刻即上京都，若见敦盛卿之首级……”用完饭后，信长仅引柴田胜家、丹羽长秀、泷川一益、池田恒兴、佐佐成政5人出阵，直奔热田而去。
5月19日，上午8时信长到达热田。
据《信长公记》记载，信长向东眺望，确认中岛砦方向的烟，并在热田神宫祈愿。此时，信长本队“马上6骑，杂兵200”。
5月19日，上午10时，信长通过丹下砦，到达善照寺砦。
由于热田附近涨潮，海岸沿线道路被海水所淹没，马匹无法通过，同时为了也避开丸根、鹫津附近的今川军，信长选择通过水野带刀守备的丹下砦，至佐久间信盛守备所在的善照寺砦。信长在那里作了最初的敌情分析，包括“负责指挥攻击丸根、鹫津、中岛砦的是谁”、“义元本队在哪里”等问题。虽然没有看到大军的动向，但显然，信长已经预先将2000最精锐的天魔军藏在了善照寺砦的秘密营地内，而负责接应信长执行奇袭计划的明智光秀正是在这里单独面见信长，呈上了桶狭山区的详细地图，他和木下藤吉郎、前田利家发现的山间小路及建议信长由此袭击山区内今川义元本阵的计划。
在信长到达善照寺砦之后不久的5月19日正午，从沓挂出发后一路西进的义元本队在正午时分到达桶狭间山。义元率本队约为5000人，于桶狭间山上面向西北布阵，与木下藤吉郎的预计的位置，仅仅偏离了不到三百米。确实，这个位置居高临下，又是一个自成体系的谷中之谷，适合作为本阵，易守难攻。
丹下、善照寺砦的织田军得到“信长到达善照寺砦”的消息后士气大振。佐佐胜通、千秋四郎乘势带领本队300人对桶狭间山上的今川军进行突击。然而寡不敌众，佐佐队被今川军击退，佐佐胜通、千秋四郎等50人战死。义元得报后大笑，“就算天魔鬼神前来又能如何！”言词间表露出对织田信长亲兵“天魔军”的轻蔑，正是他的这种轻敌，导致了今川军的败亡…
5月19日正午后，得知佐佐队败退后，信长率2000天魔军，秘密引军向桶狭山方向移动。据《信长公记》记载，梁田正胜报告了义元本队的确切位置。因为织田信长对明智光秀并不完全相信，他要求光秀及他带来的10名足轻作为自己的向导，而派天魔军斥候首领梁田正胜负责和潜伏在桶狭山区的前田利家联络，而木下藤吉郎因为带人伪装成山区农民弄了些酒菜去蛊惑今川义元，暂时与织田军失去了联络。
信长下令全军开始攻击：“大家听好！敌人从昨天开始，先是大高运粮，后又经丸根、鹫津、中岛苦战，已是强弩之末。我军以逸待劳，岂有不胜之理！无须斩取敌人的首级，敌人撤退我们就追杀。出发！”
对于织田信长主力的动向，今川军先锋队鹈殿军、鹫津的朝比奈军、鸣海的冈部军却没有获得任何有价值的情报，这无疑让今川方失去了提早预防敌军奇袭的可能。也难怪今川军如此麻痹大意，在今川军上下看来，仅有三千兵力不到的织田家，实在是没有任何威胁，他们已经在考虑由饭尾连龙接管尾张后的新局势——饭尾家的崛起，三河松平家的地位势必要下降，而今川家的影响自然随之增长。而尾张格局的洗牌，就会带来不少新的机会，于是一些豪族开始考虑如何巴结饭尾连龙，在这次战事中为自己的家族争取一次发展的机会…
5月19日。下午1时突然天降大雨、信长在明智光秀的引导下，沿着一条荆棘遍布的山间小路，向桶狭山区突进。
此时，桶狭间一带突然下起了大雨。织田军的士兵们大喜，“这是热田大明神在保佑我们啊！”大雨掩盖了织田军的行踪，而正在作战斗准备的今川军都离开原位避雨。
“这是小人准备的美酒，请治部大人笑纳。”伪装成地保的木下藤吉郎带着几个伪装成村民的足轻带着农家的酒菜来拜见宿营在这座山谷的今川义元。今川义元的幕职是骏河守，朝职是治部大辅，所以家臣和臣民一般都以治部大人相称。
要想迅速平定尾张，并且让尾张提供粮草补给自己的大军挺进美浓、近江直到进入山城国的京都，就必须获得当地的民心。因为这个原因，看到尾张的村民因为害怕战乱四散奔逃的今川义元十分不快，而现在居然有当地村民来“天下云集响应，赢粮而景从”，今川义元的兴致似乎很高。
拿起经侍卫试验过无毒的农家美酒，喝了一口后感到比想象中的要好，今川义元不由更加高兴。如果是真正的农家酒，自然没这么好的味道，这酒都是木下藤吉郎从清州的酒馆买来的，自然好喝，这也算是一个小小的马脚，只是义元没注意到这些罢了。
“敌袭！有敌袭！”正在喝酒的今川义元被一个闯进来的足轻坏了兴致，这名足轻的胸脯上透出两只羽箭，显然已经无法活下去了，他拼死前来报告这个紧急的军情。
“什么！”今川义元显然大吃一惊。他阴狠的目光怀疑地掠过送酒食过来的地保和农民，显然，他对木下藤吉郎等人伪装的村民也有了怀疑。可惜，他现在根本没有时间解决这些问题，他现在能做的就是先稳定局势。